Очень важной в начале 1890-х гг. оказывается для Розанова полемика с идеями революционных демократов. Он с удовлетворением отмечает, что идеи этого поколения уходят в небытие: «… дети, взращенные ”людьми шестидесятых годов”, отказываются от наследства своих отцов, от солидарности с ними и идут искать каких- то новых путей жизни, другой ”правды”, нежели та, к которой их приучали так долго и так, по-видимому, успешно». Главное, в чем упрекает Розанов людей, принадлежащих к этому поколению, - это недооценка человеческой личности, принесение индивидуальных интересов человека в жертву отвлеченной идее: «И если мы видели, как опять и опять человек рассматривается только как средство, если мы с отвращением заметили, как таким же средством становится и сама истина, могли ли мы не отвратиться от поколения, которое все это сделало?» Чуть позже, в 1899 г., Розанов снова напишет о преодолении этих идей, осуществленном декадентами и символистами: «… это – реабилитация плоти, ставшей изможденной после 30 лет ”свободы”; это торжество ”личности” над средой, это – ”дети”, вдруг оказавшиеся импотентными породить внуков. Наказание слишком скоро последовало за преступлением».
В статье 1898 г. «50 лет влияния», посвященной Белинскому, Розанов сравнивает с ним Добролюбова. По его мнению, Добролюбов был утонченнее, страстнее и сильнее Белинского. Но хотя его деятельность была глубже деятельности Белинского, и для нее в первую очередь характерна односторонность: «… она была гораздо более груба и материальна по целям, движению, объектам усилий». Слово из предмета игры вдруг стало оружием.
К концу 1900-х гг. отношение Розанова к идеям 1860-х гг. несколько меняется.
Статья «Юбилейное издание Добролюбова» (1911) посвящена выходу первого полного собрания сочинений Добролюбова. Сначала Розанов критикует форму издания, которое, по его мнению, не соответствует ни духу эпохи, ни сути деятельности Добролюбова, который заслуживал бы более «изящного, стильного издания, непременно небольшими томами, с заставками, с рисунками на обложке, где можно же было бы выразить дымную и пламенную атмосферу тех лет исторической России…»
Розанов называет Добролюбова маяком времени. Он сравнивает критика с Чернышевским и отмечает, что Добролюбов был менее разнообразен и менее талантлив, но зато более чист душой и, помимо этого, он не был ни славолюбив, ни честолюбив.
Критику Добролюбова Розанов называет реальной и публицистической. И это, считает он, соответствовало задачам того времени – эпохи реформ и освобождения крестьян. Добролюбов выражал идеи и стремления всего общества, поэтому Розанов сопоставляет его с поэтом-пророком из стихотворения Лермонтова «Кинжал», в результате чего правда оказывается на стороне именно Добролюбова, а не полемизировавших с ним Достоевского и Страхова. Розанов отмечает, что значение критики Добролюбова осталось в прошлом, однако он по-прежнему остается важным благодаря своему писательскому мастерству: «Он умер как критик, но как “писатель” он не умер и не умрет. За силу свою, за упор, за значительность».
Совсем по-другому Розанов оценивает деятельность Чернышевского. Статья «Когда-то знаменитый роман» (1905) написана по поводу переиздания романа Чернышевского «Что делать?». Розанов вспоминает о чтении этого романа в пятом классе гимназии и признает, что написан он «свежо, ярко, молодо, с верою дело», но устарел чуть ли не сразу же после своего появления. Самое примечательное в романе Чернышевского, по мнению Розанова, – это попытка преодоления ревности: «…
Чернышевский не только отрицал, но резко топтал ногами древнее чувство ревности: то чувство, на котором в сущности единственно держится личный брак, держится семья – как личное и исключительное, как “мое” и еще “ничье” явление». Однако это осталось всего лишь теорией, поскольку «инстинкты человеческие текут вовсе не из убеждений, не из теорий». И в то же время Розанов полагает ревность чувством эгоистическим и собственническим, которое не существовало у невинных первобытных народов и которое удается преодолеть некоторым людям в эпоху, современную Розанову. Заслуга Чернышевского как раз в том и состоит, что он «очень наивно, очень грубо, очень деревянно» указал на существование в обществе не только моногамной, но и полигамной семьи.
в обществе свое особое, строго определенное место. Более того, в среде интеллигенции наиболее распространен именно тип моногамной семьи: «… сколько я наблюдаю много лет, нигде тип семьи, моногамически-верный, ”по типу лебедя”, не укрепился так, как именно в квартирках, где большая фотография Чернышевского висит среди разных Марксов и других ”страшилищ”, среди домашнего “иконостаса”». Таким образом, Чернышевский как писатель и критик Розанова не интересует, эта фигура оказывается всего лишь поводом порассуждать о волнующих его проблемах.